Sau khi được đề cử giải Quả cầu vàng, cô nhanh chóng lọt vào mắt xanh của nhiều đạo diễn ở Hollywood. Tuy nhiên, thay vì tận dụng cơ hội để tham gia nhiều phim thương mại, cô lại chọn đóng những vai có chiều sâu trong các phim điện ảnh độc lập có kinh phí thấp và mang tính nghệ thuật. Bộ phim The Spectacular Now (2013) cô đóng chung với Miles Teller ra mắt tại Liên hoan phim Sundance đã nhận được nhiều phản ứng tích cực từ khán giả và được các chuyên gia phê bình đánh giá rất cao. Cô cũng được đề cử "Nữ chính xuất sắc nhất" tại giải Tinh thần độc lập.

Vào tháng 10 năm 2012, nhà sản xuất The Amazing Spider-Man 2 thông báo Shailene sẽ vào vai Mary Jane Watson. Tuy nhiên, đến ngày 19 tháng 6 năm 2013, vai diễn của cô đã bị cắt khỏi phim. Đạo diễn Marc Webb nói với tờ The Hollywood Reporter rằng ông cần phải cắt những cảnh của Shailene Woodley để "sắp xếp lại câu chuyện hợp lý hơn, tập trung vào Peter Parker với Gwen Stacy và mối quan hệ của họ. Vai diễn Mary Jane sẽ để dành cho phần 3."[9]

Tuy nhiên, Shailene đã tuyên bố là cô rất bận rộn cho các dự án sắp tới, cụ thể là series Divergent cho đến tận năm 2017 nên nhiều khả năng cô sẽ không đóng Mary Jane trong phần phim thứ ba của The Amazing Spider-Man.[10]

2014: Bước ngoặt đột phá

Sau đó, cô được đạo diễn Neil Burger mời vào vai Tris Prior trong Divergent. Đây là phim chuyển thể từ tiểu thuyết ăn khách cùng tên của tác giả Veronica Roth. Bộ phim ra mắt vào ngày 21 tháng 3 năm 2014 và nhanh chóng trở thành cơn sốt phòng vé tại Mỹ với doanh thu $54,607,747 trong tuần đầu phát hành, sau khi kết thúc tổng doanh thu toàn cầu của bộ phim là $288,747,895. Hãng Lionsgate thông báo sẽ sản xuất các phần tiếp theo và chiếu lần lượt đến năm 2017.

The Fault in Our Stars là phim điện ảnh tiếp theo của Shailene Woodley sau Divergent, đây là phim chuyển thể từ tiểu thuyết nổi tiếng của tác giả John Green. Shailene đã phải cắt đi mái tóc dài để vào vai cô bé Hazel 16 tuổi bị bệnh ung thư tuyến giáp, nội dung xoay quanh chính cuộc đời của cô và mối tình với anh chàng Augustus bị ung thư xương, cũng như mối quan hệ của cô với cha mẹ và những người xung quanh. Phim được ra mắt vào ngày 6 tháng 6 năm 2014 với kinh phí chỉ 12 triệu đô và không phải là phim bom tấn, nhưng ngay tuần đầu đã thu được $48,002,523 và đứng hạng #1 trên bảng xếp hạng Box Office. Doanh thu toàn cầu là $304,186,490.

Bộ phim thành công cả về mặt thương mại lẫn nghệ thuật và được các nhà phê bình khen ngợi tích cực. Đặc biệt là khả năng diễn xuất của Shailene vô cùng thuyết phục, nhập vai hoàn hảo và được đông đảo khán giả ủng hộ.

Ngoài ra, cô cũng tham gia bộ phim độc lập White Bird in a Blizzard của đạo diễn Gregg Araki, kể về cuộc sống của cô gái 17 tuổi Kat Connor rơi vào hỗn loạn sau khi mẹ cô biến mất. Đây là phim tâm lý kinh dị, dựa trên cuốn tiểu thuyết cùng tên của tác giả Laura Kasischke, lấy bối cảnh những năm 1988. Trong phim cô đóng chung với Eva Green, Christopher Meloni và Shiloh Fernandez. Được ra mắt lần đầu tại Liên hoan phim Sundance ngày 20 tháng 1 năm 2014 và chính thức khởi chiếu tại các rạp vào ngày 24 tháng 10 cùng năm. Đây là lần đầu tiên Shailene Woodley khỏa thân trên màn ảnh,[11] đánh dấu bước trưởng thành và đa dạng hóa trong diễn xuất.

Phương châm và cuộc sống

Shailene Woodley có niềm đam mê với các loại thực phẩm đến từ thiên nhiên, cô đã từng lên núi tự lấy nước và hái thảo mộc, thỉnh thoảng cô cũng ăn đất sét để thanh lọc cơ thể, hạn chế tránh xa các loại thức ăn nhanh và uống nước hầm xương. Shailene không thích phấn son và thường xuyên để mặt mộc, chỉ trang điểm khi đến những nơi trang trọng hoặc sự kiện lớn.[8]

Shailene nổi tiếng là một ngôi sao theo phong cách Hippie, luôn đề cao sức khỏe, yêu chuộng thiên nhiên và có một quy tắc là "cô sẽ ôm bất kì ai trong mỗi lần gặp mặt thay vì bắt tay hoặc chào hỏi họ."[12] Shailene cũng không thích sử dụng mạng xã hội và các phương tiện công nghệ, cô thích gặp mặt trực tiếp và tương tác với mọi người hơn là gọi điện, nhắn tin hoặc tán gẫu với họ trên mạng.

Cô và mẹ cũng đồng sáng lập một tổ chức phi lợi nhuận có tên là All It Takes vào năm 2010 và vẫn duy trì đến nay, đây là tổ chức tạo điều kiện và sự giáo dục cần thiết để tạo ra động lực giúp đỡ những lãnh đạo trẻ.[13]

Cô cũng chia sẻ, "Khi tôi bắt đầu theo nghiệp diễn, bố mẹ tôi đưa ra ba điều kiện: Tôi phải duy trì kết quả tốt ở trường, phải luôn là đứa trẻ mà họ biết, và tôi phải thật vui. Nếu tôi không có được 3 điều trên, tôi sẽ không tiếp tục làm diễn viên nữa."[14]

Shailene xem sự nghiệp diễn xuất là con đường lâu dài và muốn trở thành một nữ diễn viên nghiêm túc. Vì vậy cô đã từng phân vân khi được mời đóng trong các bộ phim mang tính thương mại, đặc biệt là Divergent. Nhà sản xuất đã phải cố gắng thuyết phục mới nhận được sự đồng ý tham gia của cô.

Từ một diễn viên nhí trong các phim truyền hình, giờ đây Shailene Woodley đã trở thành ngôi sao nổi tiếng của Hollywood. Cô luôn được các đạo diễn và chuyên gia phê bình đánh giá cao về năng lực.

2015 - đến nay

Shailene xác nhận là sẽ đóng vai Lindsay Mills trong dự án Snowden của đạo diễn lừng danh Oliver Stone, nội dung kể về nhân vật Edward Snowden do Joseph Gordon-Levitt thủ vai. Phim hiện đang được quay và dự kiến ra rạp vào dịp giáng sinh năm nay.[15]

Ngoài ra, bộ phim Insurgent của Shailene Woodley cũng chính thức được khởi chiếu vào ngày 20 tháng 3 năm 2015.